Netter.co.id – Mekanisme reaksi eliminasi E1 dan E2 berbeda pada jalur reaksi, kondisi, serta faktor yang memengaruhi produk utama.
Pengantar
Dalam kimia organik, reaksi eliminasi adalah salah satu tipe reaksi penting di mana atom atau gugus keluar dari molekul, menghasilkan ikatan rangkap baru. Reaksi eliminasi berperan besar dalam sintesis senyawa organik, terutama pada pembentukan alkena.
Terdapat dua mekanisme utama dalam reaksi eliminasi, yaitu E1 (eliminasi unimolekuler) dan E2 (eliminasi bimolekuler). Keduanya berbeda dalam hal tahapan reaksi, kondisi yang dibutuhkan, serta produk yang dihasilkan.
Konsep Dasar Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi biasanya melibatkan dua hal penting:
- Substrat: Molekul organik yang mengalami eliminasi, sering kali haloalkana atau alkohol.
- Basa: Senyawa yang menarik proton dari karbon berdekatan dengan gugus keluar (leaving group).
Hasil utama reaksi ini adalah alkena, senyawa yang memiliki ikatan rangkap dua.
BACA JUGA : SPBU Swasta Kini Bisa Beli BBM dari Pertamina
Mekanisme Reaksi E1
E1 (Elimination Unimolecular) merupakan reaksi eliminasi yang berlangsung dalam dua tahap:
- Pembentukan Karbokation
Gugus keluar (misalnya halogen atau OH setelah diaktifkan) lepas lebih dahulu, menghasilkan karbokation. - Pengambilan Proton
Basa kemudian menarik proton dari karbon tetangga, membentuk ikatan rangkap dua.
Ciri-Ciri E1:
- Orde Reaksi: Unimolekuler, hanya bergantung pada konsentrasi substrat.
- Substrat Favorit: Senyawa tersier lebih stabil karena dapat membentuk karbokation yang stabil.
- Kondisi: Umumnya dalam pelarut polar protik (seperti etanol atau air).
- Kelemahan: Rentan menghasilkan campuran produk karena karbokation bisa mengalami pergeseran.
Mekanisme Reaksi E2
E2 (Elimination Bimolecular) terjadi dalam satu tahap, simultan antara pelepasan gugus keluar dan pengambilan proton:
- Basa yang kuat secara langsung menarik proton dari karbon bersebelahan dengan gugus keluar, sementara gugus keluar lepas pada saat yang sama.
Ciri-Ciri E2:
- Orde Reaksi: Bimolekuler, dipengaruhi oleh konsentrasi substrat dan basa.
- Substrat Favorit: Bisa primer, sekunder, atau tersier, asalkan tersedia basa kuat.
- Kondisi: Membutuhkan basa kuat, pelarut polar aprotik sering digunakan (misalnya DMSO).
- Kelebihan: Produk lebih terkontrol dan tidak melalui tahap karbokation, sehingga minim pergeseran.
Perbandingan E1 dan E2
| Aspek | E1 | E2 |
| Tahapan Reaksi | Dua tahap (via karbokation) | Satu tahap (simultan) |
| Orde Reaksi | Unimolekuler (substrat) | Bimolekuler (substrat + basa) |
| Substrat Utama | Tersier, sekunder | Primer, sekunder, tersier |
| Basa yang Digunakan | Lemah bisa cukup | Harus basa kuat |
| Pelarut | Polar protik | Polar aprotik |
| Produk | Bisa bercampur (Zaitsev & Hofmann) | Lebih terkontrol (anti periplanar) |
Faktor yang Memengaruhi Jalannya Reaksi
Beberapa faktor menentukan apakah eliminasi berlangsung melalui mekanisme E1 atau E2:
- Jenis Substrat
- Substrat primer lebih cenderung E2.
- Substrat tersier lebih stabil untuk E1.
- Substrat primer lebih cenderung E2.
- Kekuatan Basa
- Basa kuat mendukung E2.
- Basa lemah masih bisa mendukung E1 jika karbokasiannya stabil.
- Basa kuat mendukung E2.
- Jenis Pelarut
- Polar protik → cenderung ke E1.
- Polar aprotik → mendukung E2.
- Polar protik → cenderung ke E1.
- Temperatur
- Reaksi eliminasi umumnya difavoritkan pada suhu tinggi, baik E1 maupun E2.
- Reaksi eliminasi umumnya difavoritkan pada suhu tinggi, baik E1 maupun E2.
Contoh Reaksi
- E1: Dehidrasi alkohol tersier dengan asam sulfat panas, menghasilkan alkena.
- E2: Reaksi haloalkana dengan natrium etoksida dalam etanol kering, langsung menghasilkan alkena.
Aplikasi dalam Sintesis Organik
Reaksi eliminasi sangat penting dalam kimia industri dan laboratorium:
- Sintesis Alkena: Bahan dasar dalam industri polimer dan plastik.
- Obat dan Farmasi: Digunakan dalam jalur sintesis molekul kompleks.
- Kimia Material: Membentuk senyawa dengan ikatan rangkap yang menjadi bahan baku penting.
Kesimpulan
Mekanisme reaksi eliminasi E1 dan E2 memiliki perbedaan mendasar dalam tahapan, kondisi, serta faktor yang memengaruhi. E1 bergantung pada pembentukan karbokation sehingga cocok untuk substrat tersier, sedangkan E2 terjadi dalam satu tahap dengan bantuan basa kuat.
Pemahaman tentang perbedaan ini sangat penting dalam kimia organik, karena dapat menentukan jenis produk yang dihasilkan serta efisiensi reaksi. Dengan menguasai konsep ini, seorang kimiawan dapat lebih tepat memilih strategi dalam sintesis senyawa organik.
