Reaksi Substitusi Nukleofilik: Konsep, Mekanisme, dan Contoh

Netter.co.id – Pelajari konsep Reaksi Substitusi Nukleofilik, mekanisme SN1 dan SN2, serta contoh penerapannya dalam kimia organik sehari-hari.

Dalam kimia organik, salah satu reaksi yang paling penting dan sering dipelajari adalah reaksi substitusi nukleofilik. Reaksi ini melibatkan penggantian suatu gugus (biasanya gugus pergi atau leaving group) oleh partikel bermuatan atau bermuatan parsial yang disebut nukleofil.

Reaksi substitusi nukleofilik memiliki peran besar dalam sintesis senyawa organik, pembuatan obat, hingga industri polimer. Artikel ini akan membahas konsep dasar, jenis mekanisme, faktor-faktor yang memengaruhi, serta contoh penerapan reaksi ini dalam kehidupan sehari-hari.

BACA JUGA : Perbedaan Senyawa Alifatik dan Aromatik dalam Kimia

Apa Itu Reaksi Substitusi Nukleofilik?

Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi ketika sebuah nukleofil menyerang atom karbon bermuatan positif parsial (biasanya karbon yang terikat pada halogen), lalu menggantikan gugus lain yang keluar sebagai leaving group.

Secara umum, reaksinya dapat ditulis sebagai:

R–LG + Nu⁻ → R–Nu + LG⁻

Keterangan:

R = gugus alkil atau kerangka karbon
LG = leaving group (misalnya Cl⁻, Br⁻, I⁻, atau –OSO₃H)
Nu⁻ = nukleofil (misalnya OH⁻, CN⁻, NH₃, RO⁻)

Jenis Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik

Ada dua mekanisme utama: SN1 dan SN2.

1. Mekanisme SN1 (Substitusi Nukleofilik Unimolekuler)

Ciri utama: reaksi berlangsung dalam dua tahap.
Tahap pertama: leaving group keluar membentuk karbokation.
Tahap kedua: nukleofil menyerang karbokation tersebut.
Kinetika: laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi substrat (R–LG).
Contoh substrat: alkil tersier (karena karbokationnya stabil).

Contoh:
Tert-butil bromida (C(CH₃)₃–Br) bereaksi dengan air menghasilkan tert-butil alkohol.

2. Mekanisme SN2 (Substitusi Nukleofilik Bimolekuler)

Ciri utama: reaksi berlangsung dalam satu tahap simultan.
Nukleofil menyerang karbon dari sisi berlawanan dengan leaving group.
Kinetika: laju reaksi bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil.
Ciri khas: menghasilkan inversi konfigurasi pada pusat kiral (efek “backside attack”).
Contoh substrat: alkil primer atau metil (karena sterik minim).

Contoh:
Metil bromida (CH₃–Br) bereaksi dengan ion hidroksida (OH⁻) menghasilkan metanol (CH₃OH).

Faktor yang Mempengaruhi Reaksi

Struktur Substrat
- Tersier → cenderung mengikuti SN1.
- Primer/metil → cenderung mengikuti SN2.
Kekuatan Nukleofil
- Nukleofil kuat (misalnya OH⁻, CN⁻) mendukung SN2.
- Nukleofil lemah (misalnya H₂O, ROH) lebih cocok untuk SN1.
Leaving Group
- Leaving group yang baik adalah yang stabil setelah lepas, misalnya I⁻ > Br⁻ > Cl⁻.
Pelarut
- Pelarut polar protik (misalnya air, etanol) → mendukung SN1.
- Pelarut polar aprotik (misalnya aseton, DMSO) → mendukung SN2.

Contoh Reaksi Substitusi Nukleofilik

Hidrolisis Alkil Halida
R–Br + OH⁻ → R–OH + Br⁻
(terjadi pada alkil primer atau sekunder, membentuk alkohol).
Sintesis Nitril
R–Cl + CN⁻ → R–CN + Cl⁻
(membentuk nitril yang penting dalam sintesis obat).
Aminasi
R–Br + NH₃ → R–NH₂ + HBr
(membentuk amina, banyak digunakan dalam industri farmasi).

Penerapan dalam Kehidupan dan Industri

Farmasi: digunakan dalam pembuatan senyawa aktif obat melalui penggantian gugus tertentu.
Industri Polimer: reaksi substitusi nukleofilik menjadi dasar dalam sintesis monomer untuk plastik.
Biokimia: banyak reaksi enzimatis dalam tubuh bekerja melalui mekanisme mirip substitusi nukleofilik.

Tabel Perbandingan SN1 vs SN2

Aspek	SN1	SN2
Mekanisme	Dua tahap (via karbokation)	Satu tahap langsung
Kinetika	Laju ∝ [substrat]	Laju ∝ [substrat][Nu⁻]
Substrat cocok	Alkil tersier	Alkil primer/metil
Produk	Campuran (rasemisasi)	Inversi konfigurasi
Nukleofil	Lemah sudah cukup	Harus kuat

Kesimpulan

Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi fundamental dalam kimia organik yang memungkinkan penggantian gugus pada molekul dengan nukleofil. Mekanismenya terbagi dua: SN1 dan SN2, masing-masing dengan karakteristik berbeda tergantung substrat, nukleofil, pelarut, serta leaving group.

Pemahaman mendalam mengenai reaksi ini tidak hanya penting bagi pelajar kimia, tetapi juga sangat relevan dalam industri farmasi, material, hingga biokimia. Dengan mengetahui konsep dasar dan contoh aplikasinya, kita bisa memahami betapa luasnya peran reaksi substitusi nukleofilik dalam kehidupan sehari-hari.